| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311748 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Pisoni, Diego S1 Gamba, Douglas Fonseca, Carlos V Costa, Jesse S. da Petzhold, Cesar L Oliveira, Eduardo R. de Ceschi, Marco A |
| Instituciones: | 1Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Instituto de Quimica, Porto Alegre, Rio Grande do Sul. Brasil |
| Año: | 2006 |
| Periodo: | Abr |
| Volumen: | 17 |
| Número: | 2 |
| Paginación: | 321-327 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | Indium trichloride promotes the chlorination of terminal olefins in the presence of sodium hypochlorite with good results. Carvone was chosen as a model compound to examine some of the general features of this reaction, such as stoichiometry, temperature, reaction time and product conversion. Treatment of beta-pinene with sodium hypochlorite in the presence of indium trichloride resulted in a facile rearrangement to selectively yield perillyl chloride, which is an important precursor for C-7 oxygenated limonenes |
| Resumen en portugués | Tricloreto de índio na presença de hipoclorito de sódio promove a cloração alílica de olefinas terminais em meio bifásico (diclorometano/água) com bons rendimentos. Para estabelecer um procedimento geral, escolheu-se a carvona como composto modelo e otimizou-se a estequiometria, temperatura, e tempo de conversão para o respectivo cloreto alílico. Tratando-se beta-pineno com tricloreto de índio/hipoclorito de sódio obteve-se seletivamente o cloreto perílico, um precursor importante para a obtenção de derivados de limoneno oxigenados no carbono C-7 |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Olefinas, Clorinación alílica, Tricloruro de indio, Hipoclorito de sodio |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Olefins, Allylic chlorination, Indium trichloride, Sodium hypochlorite |
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