| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311165 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Nazareth, Patricia M.P1 Antunes, Octavio A.C |
| Instituciones: | 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil |
| Año: | 2002 |
| Periodo: | Sep |
| Volumen: | 13 |
| Número: | 5 |
| Paginación: | 658-663 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | Enantiomeric mixtures of alanine, serine, threonine, valine, methionine, leucine and norleucine were resolved in ligand exchange reversed phase HPLC (reproducibly), by using L-proline, L-hydroxyproline or N,N-dimethyl-L-phenylalanine (2 mmol L-1) and Cu(CH3COO)2 (1 mmol L-1) in water or in water/methanol. The latter mobile phase greatly decreased the retention time of the more hydrophobic alpha-amino acids, preserving enantioseparation. pH must be high enough to allow the presence of free <FONT FACE=Symbol>¾</FONT>NH2 groups in order to make the complexation with Cu(II) easier. The more restricted conformation of L-proline and L-hydroxyproline led to lower enantioseparations. The ligand exchange formation of pseudo-homochiral and pseudo-heterochiral complexes, thermodynamically and kinetically controlled, plays a fundamental role for the desired enantiomeric chromatographic separation. This simple and inexpensive methodology can be used routinely by any laboratory involved in alpha-amino acid synthesis |
| Resumen en portugués | Misturas de enantiômeros de alanina, serina, threonina, valina, metionina, leucina e norleucina foram resolvidas cromatograficamente (e reprodutivelmente), através de cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) com fase reversa, por troca de ligantes, utilizando-se L-prolina, L-hidroxiprolina ou N,N-dimetil-L-fenilalanina (2 mmol L-1) e Cu(CH3COO)2 (1 mmol L-1) em água ou em água/metanol. A utilização de água/metanol leva a uma grande diminuição dos tempos de retenção dos alfa-amino ácidos mais hidrofóbicos, preservando a separação enantiomérica. O pH precisa ser alto o bastante para permitir a presença de grupos <FONT FACE=Symbol>¾</FONT>NH2 livres, o que torna a complexação com Cu(II) mais fácil. alfa-Amino ácidos conformacionalmente mais restritos, como a L-prolina e a L-hidroxiprolina, conduziram a separações enantioméricas menores. A formação de complexos pseudo-homoquirais e pseudo-heteroquirais, por troca de ligantes, que é cinética e termodinamicamente controlada, desempenha um papel fundamental para a separação enantiomérica desejada. Esta metodologia simples e barata pode ser usada em qualquer laboratório envolvido em síntese de alfa-amino ácidos |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química analítica, Química orgánica, Aminoácidos-alfa, Cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) |
| Keyword: | Chemistry, Analytical chemistry, Organic chemistry, Alpha amino acids, High performance liquid chromatography (HPLC) |
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