An Alternative Synthetic Access to cis-4a-Methyloctahydrophenanthrene, a Biomarker of Sergipe-Alagoas Basin Petroleum in Brazil



Título del documento: An Alternative Synthetic Access to cis-4a-Methyloctahydrophenanthrene, a Biomarker of Sergipe-Alagoas Basin Petroleum in Brazil
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000311164
ISSN: 0103-5053
Autores: 1
2
Instituciones: 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil
2Georg-August-Universitat Gottingen, Institut fur Organische Chemie, Gottingen, Niedersachsen. Alemania
Año:
Periodo: Sep
Volumen: 13
Número: 5
Paginación: 664-668
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en inglés cis-4a-Methyloctahydrophenanthrene (1) was prepared in 8 steps (23% overall yield) from 2-bromophenyl)acetic acid (3) and cyclohexane-1,3-dione (6). A highly cis-diastereoselective Michael-type Heck coupling served as the key step in the assembly of the tricyclic skeleton. This compound 1 was used as gas chromatography standard which allowed the unequivocal identification of a minor biomarker present in Carmopolis oil from the Sergipe-Alagoas Basin in Brazil
Resumen en portugués cis-4a-Metiloctaidrofenantreno (1) foi preparado em 8 etapas (23% rendimento total) a partir do ácido 2-bromofenilacético (3) e cicloexano-1,3-diona (6). Uma reação de acoplamento do tipo Michael Heck com alta diastereosseletividade cis foi a etapa chave na montagem do esqueleto tricíclico. O composto 1 foi utilizado como padrão cromatográfico o que permitiu identificação-inequívoca de um biomarcador minoritário presente no petróleo de Carmópolis, Bacia de Sergipe-Alagoas, Brasil
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Síntesis orgánica,
Cis-4a-Metiloctahidrofenantreno,
Biomarcadores,
Petróleo
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Organic synthesis,
Cis-4a-Methyloctahydrophenanthrene,
Biomarkers,
Petroleum
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