| Revista: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000186220 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Autores: | Escalante, Jaime1 Hernández, Ana Lilia Juaristi, Eusebio |
| Instituciones: | 1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Centro de Investigaciones Químicas, Cuernavaca, Morelos. México 2Instituto Politécnico Nacional, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados, México, Distrito Federal. México |
| Año: | 2001 |
| Periodo: | Oct-Dic |
| Volumen: | 45 |
| Número: | 4 |
| Paginación: | 177-182 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en español | β-Alanina, un aminoácido accesible, fue transformado al derivado 2-fenilperhidropirimidín-4-ona (1), que puede ser alquilado con alta diastereoselectividad mediante el enolato correspondiente. La alta estereoselectividad observada para la reacción de (1)-Li con electrófilos parece ser debida al impedimento generado por la disposición axial del grupo fenilo en C(2), el cual dirige la adición por la parte opuesta a este grupo. Estos resultados facilitan el camino a la síntesis enantioselectiva de β-aminoácidos substituidos en α |
| Resumen en inglés | β-Alanine, an inexpensive β-amino acid, was converted into the 2-phenylperhydropyrimidin-4-one derivative (1), which can be alkylated with high diastereoselectivity via the corresponding enolate. The high stereoselectivity observed for the reaction of (1)-Li with electrophiles seems to be due to steric hindrance generated by an axial disposition of the phenyl group at C(2), which directs addition from the enolate face opposite to this group. These results pave the road to the enantioselective synthesis of α-substituted β-amino acids |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Aminoácidos, Alquilación diastereoselectiva, Alanina, Síntesis |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Amino acids, Diastereoselective alkylation, Alanine, Synthesis |
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