| Revista: | Revista Colombiana de Química |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000435292 |
| ISSN: | 0120-2804 |
| Autores: | Díaz Oviedo, Christian1 Quevedo, Rodolfo1 |
| Instituciones: | 1Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Bogotá. Colombia |
| Año: | 2018 |
| Periodo: | Ene-Abr |
| Volumen: | 47 |
| Número: | 1 |
| País: | Colombia |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, analítico |
| Resumen en español | La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ |
| Resumen en inglés | Tyramine and N-benzyltyramine react with formaldehyde to form azacyclophanes by means of aromatic Mannich reactions and react with non-enolizable aldehydes to form the respective Schiff bases. In this paper we present the unexpected synthesis of N-formyl-N-benzyltyramine and N-methyl-N-benzyltyramine by means of transamidation and transamidation-reduction of N-benzyltyramine with N,N-dimethylformamide. A reaction mechanism involving formylation of N-benzyltiramine followed by a Leuckart-Wallach reduction is proposed for rationalising such transformation |
| Resumen en portugués | A tiramina e a N-benziltiramina reagem com formaldeído para formar azaciclofanos por meio de reações de Mannich aromáticas e reagem com aldeídos não-enolizáveis para formar as respectivas bases de Schiff. Neste trabalho apresenta-se a síntese inesperada de N-formil-N-benziltiramina e N-metil-N-benziltiramina por meio de transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina promovida pela N,N-dimetilformamida. Propõe-se um mecanismo de reação que envolve a formilação de N-benziltiramina seguida por uma redução de Leuckart-Wallach induzida pelo ácido fórmico gerado in situ |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, N-benciltiramina, Carboxamida, Dimetilformamida, Tiramina |
| Keyword: | Organic chemistry, N-benzyltyramine, Carboxamide, Dimethylformamide, Tyramine |
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