Synthesis, Characterization and Cytotoxic Activity of Tioconazole Coordination Compounds with Nickel(II), Palladium(II) and Platinum(II)



Título del documento: Synthesis, Characterization and Cytotoxic Activity of Tioconazole Coordination Compounds with Nickel(II), Palladium(II) and Platinum(II)
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000437746
ISSN: 1870-249X
Autores: 1
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Instituciones: 1Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Química, Ciudad de México. México
2Centro de Investigación y de Estudios Avanzados, Departamento de Química, Ciudad de México. México
Año:
Periodo: Oct-Dic
Volumen: 62
Número: 4
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en español Los compuestos de coordinación de níquel(II), paladio(II) y platino(II) con tioconazol (tcnz) fueron sintetizados y caracterizados por infrarrojo, UV-Vis-NIR, análisis elemental, conductividad molar, susceptibilidad magnética, espectrometría de masas, espectroscopía de RMN y difracción de rayos X. El tioconazol presenta un modo de coordinación monodentado, a través del átomo de nitrógeno del anillo de imidazol. Los compuestos de coordinación de niquel(II) estabilizan geometrías octaédricas. En el compuesto [Ni(tcnz)2(NO3)2].H2O, el anión nitrato presenta un modo de coordinación bidentado, mientras que en el compuesto dinuclear [Ni(tcnz)2(OAc)2]2 .3H2O, los acetatos se comportan como ligantes puente. Empleando diferentes relaciones molares en las reacciones de síntesis de los correspondientes haluros de niquel(II) se obtuvieron tres ligantes tcnz coordinados al átomo metálico en el compuesto [Ni(tcnz)3Br2(H2O)], o seis en los compuestos [Ni(tcnz)6]Cl2 y [Ni(tcnz)6]Br2. Los complejos de paladio(II) y platino(II), [Pd(tcnz)2Cl2], [Pt(tcnz)2Cl2].2H2O y [Pd(tcnz)2(OAc)2], presentan una geometría cuadrada plana. Los compuestos [Ni(tcnz)6]X2 (X- = Cl, Br) estabilizan arreglos supramoleculares en 3D, a través interacciones de puentes de hidrógeno y apilamientos (∙∙∙( entre los anillos bencénicos de moléculas vecinas. La actividad citotóxica in vitro de los compuestos sintetizados fue estudiada en cuatro diferentes líneas celulares de carcinoma humano: HCT-15 (colon) y HeLa (cervicouterino), MCF-7 (mama) and PC-3 (próstata)
Resumen en inglés Coordination compounds of nickel(II), palladium(II) and platinum(II) with tioconazole (tcnz) were synthesized and characterized by infrared, UV-Vis-NIR, elemental analysis, molar conductivity, magnetic susceptibility, mass spectrometry, NMR spectroscopy and X-ray diffraction. Tioconazole presented a monodentate coordination mode, through the nitrogen atom of the imidazolic ring. The nickel(II) compounds stabilized octahedral geometries. For the [Ni(tcnz)2(NO3)2].H2O compound, the nitrate anion present a bidentate coordination mode, while for the dinuclear [Ni(tcnz)2(OAc)2]2 .3H2O compound, the acetate groups behave as bridging ligands. When different molar ratios of the corresponding nickel(II) halides were used on the reaction synthesis, three tcnz ligands in the [Ni(tcnz)3Br2(H2O)], or six in [Ni(tcnz)6]Cl2 and [Ni(tcnz)6]Br2, are coordinated to the nickel(II) atom. The palladium(II) and platinum(II) compounds, [Pd(tcnz)2Cl2], [Pt(tcnz)2Cl2].2H2O and [Pd(tcnz)2(OAc)2], presented a square planar geometry. The [Ni(tcnz)6]X2 (X- = Cl, Br) compounds stabilized 3D supramolecular arrangements through hydrogen bonding and (∙∙∙( stacking interactions, between benzene rings of neighboring molecules. The in vitro cytotoxic activity of the synthesized compounds was studied in four different human carcinoma cell lines: HCT-15 (colon), HeLa (cervix-uterine), MCF-7 (breast) and PC-3 (prostate)
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Tioconazol,
Compuestos de coordinación,
Níquel (II),
Paladio (II),
Platino (II),
Interacciones intermoleculares,
Citotoxicidad
Keyword: Organic chemistry,
Tioconazole,
Coordination compounds,
Nickel (II),
Palladium (II),
Platinum (II),
Intermolecular interactions,
Cytotoxicity
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