| Revista: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000413452 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Autores: | García Hernández, Erwin1 Garza, Jorge2 |
| Instituciones: | 1Instituto Tecnológico Superior de Zacapoaxtla, División de Mecatrónica, Zacapoaxtla, Puebla. México 2Universidad Autónoma Metropolitana, División de Ciencias Básicas e Ingeniería, Iztapalapa, Distrito Federal. México |
| Año: | 2017 |
| Periodo: | Jul-Sep |
| Volumen: | 61 |
| Número: | 3 |
| Paginación: | 222-228 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Analítico |
| Resumen en español | En este trabajo, fueron estudiadas teóricamente tres conformaciones de la dopamina, dos de ellas formando un puente de hidrógeno intramolecular entre los grupos OH de la fracción catecol y la tercera sin esta interacción. La geometría molecular obtenida con PBE0 fue contrastada con la generada usando el método MP2 y las funciones de base 6-31+G(d), 6-311+G(d) y 6-311++G(d,p). Para predecir los índices globales de reactividad, se utilizó la metodología PBE0/6-311++G(d,p). Éste reveló que la dopamina no es un buen aceptador de electrones. Así, en un proceso de transferencia de carga este compuesto prefiere donar electrones como ha sido observado experimentalmente. Todos los índices globales de reactividad no presentan cambios cuando el puente de hidrógeno intramolecular está o no está presente. En cambio, para índices locales de reactividad, claramente los átomos de oxígeno de la fracción catecol exhiben cambios cuando se forma el enlace de hidrógeno intramolecular. Esta conclusión fue confirmada analizando 8 derivados del catecol con el mismo procedimiento aplicado a la dopamina. Además, los átomos de carbono opuestos a los carbonos unidos a los oxígenos en el catecol, presentan grandes cambios cuando estos sistemas donan un electrón. Así, el electrón involucrado durante el proceso de transferencia de carga de estos sistemas, será removido de la región definida entre estos dos átomos de carbono |
| Resumen en inglés | In this work, three conformers of dopamine were theoretically analyzed, two of them forming an intramolecular hydrogen bond between OH groups in the catechol moiety, the third one without this interaction. The used theoretical method was based on the Kohn-Sham method within the hybrid exchange-correlation functionals without empirical parameters, PBE0. The molecular geometry obtained by this method was contrasted with that obtained from the second-order many-body perturbation theory (MP2) method and the 6-31+G(d), 6-311+G(d) and 6-311++G(d,p) basis sets. Global reactivity descriptors were predicted by using only the PBE0/6-311++G(d,p) method. This method revealed that dopamine is not a good acceptor of electrons. Thus, in one charge transfer process, this compound prefers donating electrons, as observed experimentally. All global chemical predictors do not show important changes regardless of the presence of an intramolecular hydrogen bond. However, in the case of local reactivity predictors, oxygen atoms of the catechol moiety exhibit changes when this contact is present. This conclusion was confirmed when 8 catechol derivatives were analyzed with the same procedure applied over the dopamine. Additionally, the carbon atoms opposite to the carbon atoms linked to oxygen atoms, in the catechol moiety, present the biggest changes when these systems donate one electron. Consequently, the electron involved during the charge transfer process of these systems will be detached from the region defined between these two carbon atoms |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química farmacéutica, Dopamina, Catecol, Teoría del funcional de la densidad (DFT) |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Dopamine, Catechol, Density functional theory (DFT) |
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