Efficient synthesis of peptides with 4-methylpiperidine as Fmoc removal reagent by solid phase synthesis



Título del documento: Efficient synthesis of peptides with 4-methylpiperidine as Fmoc removal reagent by solid phase synthesis
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000383694
ISSN: 1665-9686
Autores: 1
1
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Instituciones: 1Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Bogotá. Colombia
Año:
Periodo: Oct-Dic
Volumen: 58
Número: 4
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en español La síntesis de péptidos en fase sólida mediante la estrategia Fmoc/tBu (SPFS-Fmoc/tBu) es la metodología más utilizada para la obtención de péptidos sintéticos. En este trabajo se evaluó la posibilidad de utilizar 4-metilpiperidina como reactivo para la desprotección del grupo alfa amino de aminoácidos en SPFS-Fmoc/tBu. Con este propósito, se sintetizó el péptido (RRWQWRMKKLG) de manera simultánea utilizando 4-metilpiperidina o piperidina como reactivo para la remoción del grupo Fmoc. Los productos obtenidos presentaron pureza y rendimiento similar. Adicionalmente, se sintetizaron 21 péptidos de diferente naturaleza fisicoquímica utilizando 4-metilpiperidina. Nuestros resultados sugieren que es posible la obtención de péptidos sintéticos de manera eficiente mediante la estrategia SPFS-Fmoc/tBu cuando se utiliza 4-metilpiperidina como reactivo para remover el grupo Fmoc de los aminoácidos protegidos
Resumen en inglés Solid phase peptide synthesis using the Fmoc/t-Bu strategy (SPPS-Fmoc/tBu) is the most widely used methodology for obtaining synthetic peptides. In this paper, we evaluate the viability of using 4-methylpiperidine as a reagent for deprotection of the amino acid alpha amino group in SPPS-Fmoc/tBu. For this purpose, the peptide (RRWQWRMKKLG) was simultaneously synthesized using 4-methylpiperidine or piperidine for Fmoc removal reagent. The obtained products had similar purities and yields. Finally, 21 peptides were synthesized using 4-methylpiperidine. Our results suggest that is possible to obtain synthetic peptides efficiently by the strategy SPPS-Fmoc/tBu when 4-methylpiperidine was used as reagent to remove Fmoc groups N-alpha protected amino acids
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química farmacéutica,
Química orgánica,
Péptidos sintéticos,
Piperidina,
Fmoc,
Síntesis en fase sólida
Keyword: Chemistry,
Medicinal chemistry,
Organic chemistry,
Synthetic peptides,
Piperidine,
Fmoc,
Solid-phase synthesis
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