| Revista: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000389617 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Autores: | Ahmed, Eman A1 |
| Instituciones: | 1Sohag University, Faculty of Science, Sohag. Egipto |
| Año: | 2015 |
| Periodo: | Jul-Sep |
| Volumen: | 59 |
| Número: | 3 |
| Paginación: | 181-190 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en español | Se describe la reacción de (Z)- 1-fenil-4-((dimetilamino) metilen)pirazolidin-3,5-diona (1) con diferentes nucleófilos. El tratamiento de la enaminona 1 con fenilhidrazina condujo a la N', 2-difenil-2,3-dihidro-3-oxo-1H-pirazol-4-carbohidrazida 7. Los nuevos derivados enaminónicos 2-6 y 12-14 se obtuvieron convenientemente en elevados rendimientos vía sustitución nucleofílica del grupo dimetilamino en la enaminona 1 cuando reaccionó con o-aminofenol, o-aminotiofenol, etanolamina, clorhidrato de cisteamina, piperidina, morfolina, 2-aminopiridina y glicina. La reacción de 1 con diaza-nucleófilos, tales como hidrato de hidrazina, etilendiamina y o-fenildiamina, proporcionó las bis-enaminonas correspondientes 9-11. Se evaluó la actividad anti-inflamatoria y antimicrobiana de algunos productos nuevos. Los compuestos 1, 2, 4, 7, 12a y 12b mostraron elevada actividad anti-inflamatoria en comparación a la indometacina como compuesto de referencia, mientras que se observó la más elevada actividad antimicrobiana para el compuesto 3 |
| Resumen en inglés | Reaction of (Z)-4-((dmethylamino)methylene)-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione (1) with different nucleophiles is described. Treatment of enaminone 1 with phenylhydrazine led to 3-oxo-W,2-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 7. New enaminone derivatives 2-6 and 12-14 were conveniently obtained in high yields via nucleophilic substitution of the dimethylamino group in enaminone 1 when reacted with o-aminophenol, o-aminothiophenol, ethanolamine, cysteamine hydrochloride, piperidine, morpholine, 2-aminopyridine and glycine. Reaction of enaminone 1 with diaza-nucleophiles, such as hydrazine hydrate, ethylenediamine and o-phenylenediamine, afforded the corresponding bis-enaminones 9-11. Anti-inflammatory and antimicrobial activities of some new products were evaluated. Compounds 1, 2, 4, 7, 12a, and 12b showed high anti-inflammatory activity compared with indomethacin as the reference, while the highest antimicrobial effect was observed in the case of compound 3 |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química farmacéutica, Pirazolidin-3,5-dionas, Enaminonas, Nucleófilos, Actividad antiinflamatoria, Actividad antimicrobiana |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Pyrazolidine-3,5-diones, Enaminones, Nucleophils, Antiinflammatory activity, Antimicrobial activity |
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