| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311006 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Pilli, Ronaldo A1 Victor, Mauricio M |
| Instituciones: | 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil |
| Año: | 2001 |
| Periodo: | Jun |
| Volumen: | 12 |
| Número: | 3 |
| Paginación: | 373-385 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | The use of the intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to construct 10-membered lactones is described. The influence of the nature of the protecting groups at C4 and C5 on the stereochemistry of the newly formed stereogenic center at C7 was investigated. The utility of this methodology has been demonstrated in the stereoselective total synthesis of (-)-decarestrictine D from 1,3-propanediol and polyhydroxybutyrate (PHB) in 13 steps and 6.3% overall yield |
| Resumen en portugués | O uso da reação de Nozaki-Hiyama-Kishi para a formação de lactonas de 10 membros é descrita. A influência dos grupos de proteção em C4 e C5 sobre a estereoquímica do novo centro estereogênico formado em C7 foi investigada. A utilidade desta metodologia ficou demonstrada com a síntese total e estereosseletiva da (-)-decarestrictina D a partir do 1,3-propanodiol e poliidroxibutirato (PHB) em 13 etapas e 6,3% de rendimento total |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química farmacéutica, Química orgánica, Decarrestrictina D, Decanólidos, Reacción de Nozaki-Hiyama-Kishi, Lactonas |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Organic chemistry, Decarestrictine D, Decanolides, Nozaki-Hiyama-Kishi reaction, Lactones |
| Texto completo: | Texto completo (Ver HTML) |
