| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310939 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Schiavon, Marco A1 Iwamoto, Lidia S Ferreira, Antnio G2 Iamamoto, Yassuko Zanoni, Maria V.B3 Assis, Marilda das D |
| Instituciones: | 1Universidade de Sao Paulo, Faculdade de Filosofia, Ciencias e Letras de Ribeirao Preto, Ribeirao Preto, Sao Paulo. Brasil 2Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil 3Universidade Estadual Paulista "Julio de Mesquita Filho", Instituto de Quimica, Araraquara, Sao Paulo. Brasil |
| Año: | 2000 |
| Periodo: | Oct |
| Volumen: | 11 |
| Número: | 5 |
| Paginación: | 458-466 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | The anionic 5,10,15-tris(4-carboxyphenyl), 20-mono(2-nitrophenyl) porphyrin (1), 5,10(or 15)-bis(4-carboxyphenyl), 15(or 10),20-bis(2-nitrophenyl)porphyrin (2) and 5-mono(4-carboxyphenyl), 10,15,20-tris(2-nitrophenyl)porphyrin (3) were sinthesized directly by reaction of pyrrole with substituted benzaldehydes in nitrobenzene/propionic acid media. The benzaldehydes molar ratio was controlled to optimize the synthesis and purification of the desired porphyrins. This new series of porphyrins was characterised by TLC, mass spectrometry (FAB MS), ¹H NMR, UV/Vis, IR and electrochemistry. 5,10,15,20-Tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrin (4) and 5,10,15,20-Tetrakis(2-nitrophenyl)porphyrin (5) were also characterised for comparative purposes, completing the series The electrochemical reduction was investigated for the free base and corresponding iron(III) porphyrins on glassy carbon and mercury electrodes. The reduction potentials showed the expected dependence on the number of electron-withdrawing nitro groups present on the porphyrin ring providing additional evidences for the characterisation of the synthesised compounds |
| Resumen en portugués | As porfirinas aniônicas 5,10,15-tris(4-carboxifenil), 20-mono(2-nitrofenil) porfirina (1), 5,10(ou 15)-bis(4-carboxifenil), 15(or 10),20-bis(2-nitrofenil)porfirina (2) and 5-mono(4-carboxifenil), 10,15,20-tris(2-nitrofenil)porfirina (3), foram sintetizadas diretamente através da reação de pirrol com os benzaldeídos substituídos em meio de ácido propiônico/nitrobenzeno. A relação molar dos benzaldeídos foi controlada para otimizar a síntese e purificação das porfirinas desejadas. Esta nova série de porfirinas foi caracterizada por cromatografia em camada delgada, espectrometria de massas (FAB MS), RMN ¹H, UV/Vis, IV e eletroquímica. As porfirinas 5,10,15,20-tetrakis(4-carboxifenil)porfirina (4) e 5,10,15,20-tetrakis(2-nitrofenil)porfirina (5) também foram estudadas para comparação, tornando a série completa. A redução eletroquímica das porfirinas base livre e correspondentes ferro(III) porfirinas foi investigada em eletrodos de carbono e mercúrio. Os potenciais de redução mostraram a dependência esperada do número de grupos nitro, fortemente retirador de elétrons, presentes no anel porfirínico, fornecendo evidências adicionais para a caracterização dos compostos sintetizados |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Porfirinas aniónicas, Síntesis química, Metaloporfirinas, Electroquímica |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Anionic porphyrins, Chemical synthesis, Metalloporphyrins, Electrochemistry |
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