| Revista: | Ecletica quimica |
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| Número de sistema: | 000552751 |
| ISSN: | 0100-4670 |
| Autores: | Pinheiro da Silva, André1 Almeida Gonçalves, Ana Carla1 Britto, Marcelo Moreira1 |
| Instituciones: | 1Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, Instituto de Ciência e Tecnologia, Diamantina, Brasil., |
| Año: | 2013 |
| Volumen: | 38 |
| Número: | 1 |
| Paginación: | 147-154 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Resumen en inglés | Os compostos mesoiônicos do tipo 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida, que são descritos como agentesantitumorais, podem ser obtidos a partir de uma rota utiliza como reagente de partida arilhidrazinas e possuicomo intermediário uma aciltiossemicarbazida, que passa por uma ciclodesidratação, gerando o composto deinteresse. O objetivo deste trabalho foi a preparação, purificação e caracterização do composto mesoiônico4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólico-2-fenilamina (MESO-1). Na rota utilizada, partiu-se de fenilhidrazina eisotiocianato de fenila, obtendo uma mistura de 1,4-difenil-tiossemicarbazida e de 1,3-difeniltiossemicarbazida,que ao serem acilados com cloreto de benzoíla resultaram em 1,4-difenil-4-benzoiltiossemicarbazida(ACIL-TIO-1) e em 1,3-difenil-4-benzoil-tiossemicarbazida. No entanto, na presença deHCl somente ACIL-TIO-1 sofreu reação de ciclodesidratação, produzindo MESO-1. As análises de RMN de1H e de 13C e de FTIR indicaram que é necessário maior controle nas condições da reação, de forma aminimizar a ocorrência de reações paralelas não desejadas. No entanto, ficou evidente que é possível obter oproduto desejado sem a contaminação de outros produtos derivados da 1,3-difenil-tiossemicarbazida. |
| Keyword: | aciltiossemicarbazidas, compostos mesoiônicos, 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida, 4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólico-2-fenilamina |
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