| Revista: | Acta universitaria |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000427910 |
| ISSN: | 0188-6266 |
| Autores: | Guardado Cruz, Sheila Teresita1 Ortiz Alvarado, Rafael2 León, Claudia de3 Solorio Alvarado, César R1 |
| Instituciones: | 1Universidad de Guanajuato, Departamento de Química, Guanajuato. México 2Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Facultad de Químico Farmacobiología, Morelia, Michoacán. México 3Universidad Mariano Gálvez de Guatemala, Instituto de Investigaciones Químicas, Biológicas, Biomédicas y Biofísicas, Ciudad de Guatemala. Guatemala |
| Año: | 2017 |
| Periodo: | Sep-Oct |
| Volumen: | 27 |
| Número: | 5 |
| Paginación: | 62-68 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Analítico, descriptivo |
| Resumen en español | The Csp2-O bond formation via direct oxidation of the Csp2-H bond on electron-rich compounds such as naphthols, is a process that generally requires drastic reaction conditions like high temperature or pressure. Addition of strong oxidants as H2O2, hypervalent iodine reagents (λ3 o λ5), expensive transition metals or rare earth elements, such as Mo, Ru Pt or Ce, is usually necessary. As part of this study on oxidative dimerization of phenols towards the total synthesis of ningalin D, 1,3-naphthalenediol was explored as starting material using stoichiometric amounts of Cu(I) and atmospheric molecular oxygen. A novel two-step sequence reaction for the formation of a 1,4-naphthoquinone was found instead of a dimerization product. The synthesis of this compound involves two consecutive oxidation processes |
| Resumen en inglés | La formación del enlace Csp2-O vía oxidación directa del enlace Csp2-H de compuestos ricos en electrones como los naftoles, es un proceso que generalmente necesita condiciones drásticas de reacción como temperatura y presiones elevadas. Además oxidantes fuertes como H2O2, reactivos de yodo hipervalente (λ3 o λ5), metales de transición costoso o de las tierras raras como Mo, Ru, Pt o Ce suelen ser necesarios. Como parte de nuestro estudio en la dimerización oxidativa de fenoles hacia la síntesis total de la ningalina D, se exploraron 1,3-naftalendioles como materiales de partida. En este documento se describieron por primera vez una oxidación eficiente, escalable y económica del 3-fenil-1,3-nafatlendiol utilizando cantidades estequiométricas de Cu(I) y oxígeno molécular atmosférico. Encontramos una novedosa secuencia de dos oxidaciones consecutivas en un solo paso de reacción para la formación de una 1,4-naftoquinona. La síntesis de este compuesto involucra dos procesos consecutivos de oxidación |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química farmacéutica, Naftalendiol, Oxígeno, Fenoles, Dimerización, Naftol |
| Keyword: | Medicinal chemistry, Naphthoquinones, Oxigen, Phenols, Dimerization, Naphthol |
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