| Revista: | Universitas scientiarum |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000355004 |
| ISSN: | 0122-7483 |
| Autors: | Díaz Velandia, John1 Durán Díaz, Natalia1 Robles Camargo, Jorge1 Loaiza, Alix Elena1 |
| Institucions: | 1Pontificia Universidad Javeriana, Facultad de Ciencias, Bogotá. Colombia |
| Any: | 2011 |
| Volum: | 16 |
| Número: | 3 |
| Paginació: | 294-302 |
| País: | Colombia |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Analítico, descriptivo |
| Resumen en español | Sintetizar y realizar la evaluación preliminar de la actividad antifúngica in vitro de oximas, éteres de oxima e isoxazoles. Materiales y métodos. Las oximas se sintetizaron a partir de aldehídos o cetonas con NH 2 OH.HCl y K 2 CO 3 . Los éteres de oxima se obtuvieron mediante alquilación de oximas con bromuro de propargilo o bromuro de 2-bromobencilo, empleando como base NaOH y acetona como solvente. Los isoxazoles se obtuvieron mediante cicloadiciones 1,3-dipolares empleando nitrato cérico amónico (NAC), cloramina-T (CAT) y NaOCl. Los productos fueron identificados y/o caracterizados por resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM). Se realizaron pruebas de inhibición de crecimiento radial sobre Aspergillus niger y Fusarium roseum . Resultados. Se obtuvieron cinco oximas, siete éteres de oxima, cuatro de ellos nuevos y cuatro nuevos isoxazoles. Las sustancias evaluadas presentaron actividad antifúngica a cantidades de 1,5 mg y 3,0 mg. Conclusiones. Aunque las cicloadiciones 1,3-dipolares permitieron obtener los isoxazoles esperados, se observó que ésta metodología generó una amplia variedad de subproductos lo que disminuyó los rendimientos e hizo difícil la purificación del producto de interés. Cuatro de las sustancias evaluadas presentaron porcentajes de inhibición superiores al 80% |
| Resumen en inglés | To synthesize and carry out a preliminary evaluation of the in vitro antifungal activity of oximes, oxime ethers and isoxazoles. Materials and methods . Oximes were synthesized from aldehydes or ketones with NH 2 OH.HCl and K 2 CO 3 . Oxime ethers were prepared by alkylation of oximes with propargyl bromide or 2-bromobenzyl bromide, using NaOH as base and acetone as solvent. The isoxazoles were obtained by 1,3-dipolar cycloadditions using ceric ammonium nitrate (CAN), chloramine T (CAT) and NaOCl. Products were identified or characterized using nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS). Radial growth inhibition assays against Aspergillus niger and Fusarium roseum were carried out. Results . Five oximes, seven oxime ethers, four of them new, and four new isoxazoles were obtained. The assessed substances exhibited antifungal activity in amounts of 1,5 mg and 3,0 mg. Conclusions . Although 1,3-dipolar cycloadditions allowed to obtain the desired isoxazoles, this methodology produced a wide variety of side products that reduced yields and mad e difficult the purification of the target products. Four of the tested compounds showed inhibition percentages greater than 80% |
| Resumen en portugués | Sintetizar e realizar a avaliação preliminar da atividade antifúngica in vitro de oximas, éteres de oxima e isoxazóis. Materiais e métodos. As oximas foram sintetizadas a partir de aldeídos ou cetonas com NH 2 OH.HCl e K 2 CO 3 . Os éteres de oxima foram obtidos pela alquilação de oximas com brometo de propargilo ou brometo de 2-bromobenzilo, utilizando NaOH como base e acetona como solvente. Os isoxazóis foram obtidos por cicloadição 1,3-dipolar usando nitrato cérico de amônio (NCA), cloramina-T (CAT) e NaOCl. Os produtos foram identificados e / ou caracterizados por ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massas (EM). Foram realizados testes de inibição sobre o crescimento radial de Aspergillus niger e Fusarium roseum . Resultados. Foram obtidas cinco oximas, sete éteres de oxima, quatro deles novos e quatro novos isoxazóis. As substâncias testadas apresentaram atividade antifúngica em quantidades de 1,5 mg e 3,0 mg. Conclusões. Embora as cicloadições 1,3-dipolares permitiram obter os isoxazóis esperados, observou-se que esta metodologia resultou numa grande variedade de subprodutos que reduziram os rendimentos e tornaram difícil a purificação do produto de interesse. Quatro das substâncias testadas apresentaram porcentagens de inibição acima de 80% |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Bioquímica, Microbiología, Oximas, Isoxazoles, Actividad antifúngica |
| Keyword: | Chemistry, Biochemistry, Microbiology, Oximes, Isoxazoles, Antifungal activity |
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