Efecto de la quiralidad del sustrato y del catalizador en la epoxidación diastereoselectiva de R-(+)-limoneno con complejos de salen de manganeso(III)



Título del documento: Efecto de la quiralidad del sustrato y del catalizador en la epoxidación diastereoselectiva de R-(+)-limoneno con complejos de salen de manganeso(III)
Revista: Revista Facultad de Ingeniería. Universidad de Antioquia
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000391719
ISSN: 0120-6230
Autors: 1
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Institucions: 1Universidad de Antioquia, Facultad de Ingeniería, Medellín, Antioquia. Colombia
Any:
Període: Jun
Número: 48
Paginació: 18-26
País: Colombia
Idioma: Español
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Aplicado, descriptivo
Resumen en español Se estudió la epoxidación asimétrica de R-(+)-limoneno en presencia del catalizador de Jacobsen y su contraparte aquiral tanto en fase homogénea como heterogénea inmovilizado en Al-MCM-41) y utilizando dimetildioxirano preparado in situ como agente oxidante. Se encontró que la actividad catalítica del catalizador quiral y aquiral fue muy similar, bien sea en fase homogénea o heterogénea. Este resultado sugiere que la formación preferencial del producto mayoritario (cis-(+)-1,2-óxido de limoneno), no depende únicamente del centro quiral del catalizador, sino que también participa el centro quiral del R-(+)-limoneno. Esto representa una clara ventaja desde el punto de vista económico, ya que un catalizador aquiral es mucho más barato que su contraparte quiral
Resumen en inglés The asymmetric epoxidation of R-(+)-limonene in the presence of the Jacobsen's catalyst in its chiral and achiral either homogeneous or heterogeneous (immobilized on Al-MCM-41) forms was studied using in situ generated dimethyldioxirane as oxidizing agent. It was found that the catalytic activity of the chiral and achiral forms of the Jacobsen's catalyst was very similar either homogeneous or heterogeneous. This result suggests that the preferential formation of cis-(+)-1,2-limonene oxide depends not only on the catalyst chiral center, but also on the substrate chiral center. This represents a clear advantage from the economical point of view since the achiral catalyst is much less expensive than its chiral counterpart
Disciplines Ingeniería
Paraules clau: Ingeniería química,
Limoneno,
Epoxidación diaestereoselectiva,
Síntesis asimétrica,
Catalizadores ópticamente activos
Keyword: Engineering,
Chemical engineering,
Limonene,
Diastereoselective epoxidation,
Asymmetric synthesis,
Optically active catalysts
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