| Revista: | Revista CENIC. Ciencias químicas |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000213429 |
| ISSN: | 0254-0525 |
| Autors: | Tacoronte Morales, Juan E1 Cabrera Pedroso, María T2 Leyva Simeón, Jorge L3 |
| Institucions: | 1Universidad de La Habana, Facultad de Química, La Habana. Cuba 2Ministerio de Ciencia, Tecnología y Medio Ambiente, Oficina Cubana de la Propiedad Intelectual, La Habana. Cuba 3Ministerio de la Industria Básica, Empresa Laboratorio Farmacéutico "Mario Muñoz", La Habana. Cuba |
| Any: | 2002 |
| Període: | Sep-Dic |
| Volum: | 33 |
| Número: | 3 |
| Paginació: | 133-139 |
| País: | Cuba |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en español | La bromación clásica de substratos aromáticos exige la utilización de dibromo (Br2), toxico, contaminante y de difícil manipulación así como de catalizadores costosos que generan residuales con gran impacto ambiental. En los últimos años se han introducido catalizadores mas regioselectivos pero requieren la utilización de dibromo para su preparación. Las sales tribromadas de amonio como tribromuro de piridinio y tribromuro de feniltrimetilamonio se han empleado como agentes bromantes suaves. Estos reactivos pueden utilizarse cuantitativamente en forma sólida, lo que facilita su manipulación. En la presente comunicación se reporta una sencilla vía sintética para la obtención de bromofenoles utilizando como agente halogenante tribromuro de benzalconio (Benzal-Br3). Este compuesto es obtenido a partir de cloruro de benzalconio comercialmente asequible y su tratamiento con NaBrO3-HBr en diclorometano en condiciones sencillas y con satisfactorios rendimientos. Mediante técnicas FTIR y RMN 1 H y 13C se corrobora la estructura propuesta para este perbromuro. La reacción de substratos fenólicos con Benzal-Br3 en diclorometano-metanol durante 1-4h a temperatura ambiente permite obtener los bromoderivados correspondientes ( > 75%). Este procedimiento permite, sin condiciones especiales, obtener una serie de fenoles bromosubstituidos en dependencia de las relaciones molares utilizadas del agente bromante ( 1:1; 2:1; 3:1) vs substrato fenólico |
| Resumen en inglés | The classic bromination of aromatic substrates is carried out, conventionally by use of bromine, a very toxic pollutant and hazard. Its manipulation is difficult and during bromination is necessary to use expensive catalysts that generate wastes with great environmental impact. In the last years several catalysts have been introduced but their regioselectivity is not high and require bromine for their preparation. The polyhalide (perbromide) ammonium salts like piridinium tribromide and phenyltrimethylammonium tribromide have been used as brominating agents in mild conditions. These reagents can be used quantitatively in solid form, what facilitates their manipulation to laboratory scale. In the present communication a synthetic way for obtaining bromophenol derivatives using as brominating agent benzalkonium tribromide (Benzal-Br3) is reported. This compound is obtained starting from commercially available benzalkonium chloride and its treatment with NaBrO3-HBr in dichlorometane under simple conditions and with satisfactory yields. Its structural and physic-chemical characteristics (FTIR and NMR-H-C) which corroborate proposed structure are reported. The reaction of phenolic substrates with Benzal-Br3 in dichloromethane-methanol mixture during 1-4h at ambient temperature allows to obtain the corresponding bromoderivatives (>75%). This procedure allows, without special conditions, to synthesize a series of bromosubstituted phenols in dependence of the brominating agent's molar quantity ( 1:1; 2:1; 3:1) vs. phenolic substrates used |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química orgánica, Cloruro de benzalconio, Polihaluros de amonio, Bromación, Fenoles, Bromofenoles |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Benzalkonium chloride, Quaternary ammonium polyhalides, Bromination, Phenols, Bromophenols |
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