| Revista: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000368926 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Autors: | García-Sosa, Irma1 Ramírez, Flor de María1 |
| Institucions: | 1Instituto Nacional de Investigaciones Nucleares, Departamento de Química, México, Distrito Federal. México |
| Any: | 2010 |
| Període: | Jul-Sep |
| Volum: | 54 |
| Número: | 3 |
| Paginació: | 143-152 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en español | Se investigó la interacción del herbicida dicloruro de paraquat (PQ, substrato) con el p-ter-butilocalix[6,8]areno (L, receptor) en el estado sólido y solución. Se aislaron los complejos calixarénicos de paraquat y se caracterizaron por espectroscopias de UVvisible, IR, RMN de hidrógeno, masas-ESI, Luminiscencia, IR y análisis elemental. La estequiometría de los complejos 1 y 2 fue 1:1 (1PQ:1calixarene) y el decaimiento de luminiscencia en ambos casos fue bi-exponencial con tiempos de vidas dependientes del tamaño y la conformación del calixareno. El modelado molecular sugirió que ambos calixarenos interaccionan con el herbicida mediante interacción del tipo catión-π. PQ se incluye en la cavidad del p-ter-butilocalix[8]areno, situación que se favorece por su conformación “pinched” en un solvente polar mientras que en el p-terbutilocalix[ 6]areno se incluye parcialmente debido a su conformación de cono “in-out”. Los resultados teóricos, en particular, procedimientos MOPAC, concordaron con los experimentales |
| Resumen en inglés | The interaction of the herbicide paraquat dichloride (PQ, substrate) with p-tert-butylcalix[6,8]arenes (L, receptor) was investigated in both the solution and solid states. The isolated paraquat calixarene complexes were characterised by UV-visible, 1H NMR, ESI-MS, Luminescence and IR spectroscopies and elemental analysis. The stoichiometry of complexes 1 and 2 was 1:1 (1 herbicide:1 calixarene) and both revealed a biexponential luminescence decay with lifetimes depending on the size and the conformational particularity of the calixarenes. Molecular modelling suggested that both calixarenes interact with the herbicide through cation-π interaction. PQ is included in the p-tert-butylcalix[8]arene cavity, a situation favoured by its pinched conformation in polar solvent while it is partially included in the p-tert-butylcalix[6]arene cavity because of its in-out cone conformation. The theoretical results, in particular using MOPAC procedures, were in agreement with the experimental findings |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química analítica, Química orgánica, Calixarenos, Plaguicidas, Fosforescencia, CONFLEX |
| Keyword: | Chemistry, Analytical chemistry, Organic chemistry, Calixarenes, Pesticides, Phosphorescence, CONFLEX |
| Text complet: | Texto completo (Ver PDF) |
