| Revista: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000383685 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Autors: | Arredondo Espinoza, Eder1 López Cortina, Susana1 Balderas Rentería, Isaías1 |
| Institucions: | 1Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Ciencias Químicas, Monterrey, Nuevo León. México |
| Any: | 2014 |
| Període: | Oct-Dic |
| Volum: | 58 |
| Número: | 4 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, analítico |
| Resumen en español | La terapia fotodinámica (TFD) es una alternativa terapéutica efectiva en el tratamiento de tumores sólidos así como otras enfermedades benignas o de origen dermatológico u oftalmológico. La TFD elimina las células neoplásicas mediante la formación de especies reactivas de oxígeno generadas fotoquímicamente tras la absorción de luz visible por un agente fotosensibilizador. En el presente trabajo, se describe la síntesis y la caracterización de la 5,10,15-Tris(p-clorofenil)-20-(2-hidroxi-3-metoxifenil)-21H,23H-porfirina, porfirina no simétrica del tipo A3B con diferentes grupos en las posiciones meso, p-clorofenilo y 2-hidroxi-3-metoxifenilo, obteniendo de esta forma una molécula estructuralmente novedosa para evaluar el efecto sinérgico de los grupos hidrofóbicos e hidrofílicos con una distribución no simétrica en el macrociclo de la porfirina. Se demuestra además, el efecto citotóxico in vitro mediante el ensayo de WST-1 en una línea de cáncer cervicouterino (HeLa ATCC: CCL-2), así como la inducción de apoptosis por medio del ensayo de T.U.N.E.L. Se comparó la fototoxicidad y citotoxicidad intrínseca de la porfirina no simétrica y se encontró una diferencia considerable en el IC50 entre la actividad fototóxica (1.5 µM) y la citotoxicidad intrínseca (7 µM). Los resultados de la inducción de la apoptosis en las células HeLa tratadas con la porfirina no simétrica a una concentración final de 80 µM, mostraron 15 % de células apoptóticas, mientras que las células HeLa no tratadas mostraron sólo 2.5% de apoptosis |
| Resumen en inglés | Photodynamic therapy (PDT) is an effective option for the treatment of solid neoplastic tumors, as well as non-malignant diseases such as dermatological, ophthalmological and benign pathologies. PDT destroys cancer cells by photochemical generation of reactive oxygen species upon absorption of visible light by a photosensitizing agent (PS). Here, we describe the synthesis and characterization of the unsymmetrical A3B porphyrin 5,10,15-Tris(p-chlorophenyl)-20-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrin, which presents different groups at the meso positions, p-chloro-phenyl and 2-hydroxy-3-methoxyphenyl and is a novel target molecule in order to evaluate the synergistic effect of these hydrophobic and hydrophilic moieties distributed unsymmetrically on the porphyrin macrocycle. We demonstrated the in vitro cytotoxic effect of the synthesized porphyrin, by the WST-1 assay on a cultured human cervical adenocarcinoma cell line (HeLa ATCC: CCL-2), as well as the presence of apoptosis by T.U.N.E.L. assay. We compared the phototoxicity and intrinsic cytotoxicity of the PS and found a considerable difference in the IC50 between phototoxic activity (1.5 μM) and intrinsic cytotoxicity (7 μM). The results of the induction of apoptosis on HeLa cells treated with the unsymmetrical porphyrin at a final concentration of 80 µM showed 15% apoptotic cells, whereas the untreated HeLa cells had only 2.5% apoptotic cells |
| Disciplines | Biología, Química, Medicina |
| Paraules clau: | Genética, Química orgánica, Terapéutica y rehabilitación, Terapia fotodinámica, Fotosensibilización, Porfirinas, Apoptosis, Anticancerígenos, Ingeniería genética, Genómica |
| Keyword: | Biology, Chemistry, Medicine, Genetics, Organic chemistry, Therapeutics and rehabilitation, Photodynamic therapy, Photosensitization, Porphyrins, Apoptosis, Anticarcinogenic agents, Genetic engineering, Genomics |
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