| Revista: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000368941 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Autors: | Frye, Stephen1 |
| Institucions: | 1University of North Carolina, Center for Integrative Chemical Biology and Drug Discovery, Chapel Hill, Carolina del Norte. Estados Unidos de América |
| Any: | 2009 |
| Període: | Jul-Sep |
| Volum: | 53 |
| Número: | 3 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en español | Los 4– y 6–azaesteroides mostraron ser potentes inhibidores de la 5α,–reductasa humana, y otros azaesteroides fueron eficientes en el tratamiento clínico de desórdenes relacionados a los andrógenos. En un esfuerzo para ampliar la diversidad de heterociclos esteroidales que se obtengan sintéticamente, con el fin de explorar sus relaciones de estructura–actividad, se empleó una novedosa secuencia de reacciones para la preparación de 6–azaesteroides. De esta forma, la fotólisis de la oxaziridina derivada del 17β–carbometoxi–3β–triiso–propilsililoxi–6–azaandrost–5–eno (1) proporcionó un nuevo sistema esteroidal de anillos fusionados de 5 y 7 miembros, el cual se evaluó en la inhibición de la 5α–reductasa humana de tipos 1 y 2 |
| Resumen en inglés | 4– and 6–azasteroids have been shown to be potent inhibitors of human 5α,–reductase and certain azasteroids have shown significant clinical benefit in the treatment of androgen–related disorders. In an effort to expand the diversity of steroidal heterocycles synthetically accessible for structure–activity relationship exploration, a novel reaction sequence was applied to the preparation of the 6–aza–steroid framework. To this end, photolysis of the oxaziridine derived from 17β–carbomethoxy–3β–triisopropylsilyloxy–6–azaandrost–5–ene (1) yielded a novel 7, 5–steroidal ring system that was evaluated for inhibition of human type 1 and 2 5α–reductase |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Bioquímica, Azaesteroides, Heterociclos esteroidales, Fotoquímica, Síntesis, Oxaziridina |
| Keyword: | Chemistry, Biochemistry, Azasteroids, Steroidal heterocycles, Photochemistry, Synthesis, Oxaziridine |
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