γ-Lactones Upon Double Nucleophilic Additions of Bis(TMS)Ketene Acetals to Π-systems and Access to New-towards Cancer Cells Cytotoxic-Endoperoxide Lactones



Título del documento: γ-Lactones Upon Double Nucleophilic Additions of Bis(TMS)Ketene Acetals to Π-systems and Access to New-towards Cancer Cells Cytotoxic-Endoperoxide Lactones
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000367709
ISSN: 1665-9686
Autors: 2
1
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2
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Institucions: 1Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México
2Universite Pierre et Marie Curie, Laboratoire de Chimie Organique, París. Francia
Any:
Període: Abr-Jun
Volum: 52
Número: 2
Paginació: 145-174
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en español Se describe la reacción entre complejos arentricarbonilcromo y cicloheptatrientricarbonilcromo con acetales de bis(trimetil silil)cetena, la cual mediante una doble adición nucleofílica conduce a la formación tanto de dieno–lactonas como ciclohexenona–lactonas. En el primer caso, se examinó la estabilidad de los dienos: pudiendo éstos transformarse fácilmente en ácidos arilpropiónicos o en cetonas conjugadas y al reaccionar con oxígeno en nuevas endoperoxolactonas con actividad citotóxica importante. Desafortunadamente, en el segundo caso, no pudo realizarse la funcionalización posterior de dichas moléculas
Resumen en inglés Arenechromium and cycloheptatrienechromium complexes react with (TMS)ketene acetals to give upon a double nucleophilic addition either diene–lactones or cyclohexenone–lactones. In the first case, the scope of the reaction and the stability of the dienes were examined: they could be easily transformed either in arylpropionic acids or in conjugated ketones and more interestingly, they reacted with oxygen to give new highly active cytotoxic endoperoxide lactones. Unfortunately, in the second case, no further functionalization could be achieved up to now
Disciplines Química
Paraules clau: Química farmacéutica,
Endoperoxolactonas,
Actividad citotóxica,
Gama lactonas,
Complejos de tricarbonilcromo,
Doble adición nucleofílica
Keyword: Chemistry,
Medicinal chemistry,
Endoperoxide lactones,
Cytotoxic activity,
Gamma lactones,
Tricarbonylchromium complexes,
Double nucleophilic additions
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