Hypargyrin A, a hemiacetalic germacrolide from Viguiera hypargyrea (Asteraceae): Biogenetic implications and biological evaluation



Título del documento: Hypargyrin A, a hemiacetalic germacrolide from Viguiera hypargyrea (Asteraceae): Biogenetic implications and biological evaluation
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000365315
ISSN: 1665-9686
Autors: 1
2
Institucions: 1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería, Cuernavaca, Morelos. México
2Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México
Any:
Període: Abr-Jun
Volum: 54
Número: 2
Paginació: 117-121
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en español Una nueva germacrólida hemiacetálica 6, denominada hypargirina, fue aislada de las partes aéreas de Viguiera hypargyrea, junto con los compuestos conocidos (8R,9R)–epóxido de β–cariofileno, ácido entkaur–16–en–19–oico (1), hispidulina (2), 8β–epoxiangeloiloxi–14–acetoxititifolina (3), 8β–epoxiangeloiloxi–14–hidroxititifolina (4) y budleína B (5). El análisis espectroscópico de 6 permitió la corrección estructural de un compuesto previamente aislado de Blainvillea gayana. La budleína B (5) puede considerarse como el precursor biogenético de 6 y se proponen dos rutas para su formación. La hypargirina A (6) no mostró actividad anti–inflamatoria significativa en el edema de rata inducido por el ATF, pero mostró toxicidad contra las líneas humanas celulares HeLa (IC50 35.1 µM) y Hep–2 (IC50 39.2 µM)
Resumen en inglés A new hemiacetalic germacrolide 6, named hypargyrin A, was isolated from the aerial parts of Viguiera hypargyrea, along with the known compounds (8R,9R)–β–caryophyllene epoxide, entkaur–16–en–19–oic acid (1), hispidulin (2), 8β–epoxyangeloyloxy–14–acetoxy–tithifolin (3), 8β–epoxyangeloyloxy–14–hydroxy–tithifolin (4) and budlein B (5). Spectroscopic analysis of 6 allowed the structural correction of a compound isolated from Blainvillea gayana. Budlein B (5) can be considered the biogenetic precursor of 6, and two pathways for its formation are proposed. Hypargyrin A (6) did not display significant anti–inflammatory activity against ear edema in mice induced by TPA, but showed cytotoxic activity against HeLa (IC50 35.1 µM) and Hep–2 (39.2 µM) human cells
Disciplines Biología,
Medicina,
Química
Paraules clau: Angiospermas,
Medicina experimental,
Química farmacéutica,
Asteraceae,
Viguiera hypargyrea,
Lactonas sesquiterpénicas,
Germacrólida,
Biogénesis,
Actividad antiinflamatoria,
Actividad citotóxica,
Plantas medicinales
Keyword: Biology,
Medicine,
Chemistry,
Angiosperms,
Experimental medicine,
Medicinal chemistry,
Asteraceae,
Viguiera hypargyrea,
Germacrolide,
Biogenesis,
Antiinflammatory activity,
Cytotoxic activity
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