The Cathodic Cleavage of the Nitrobenzoyl Group from Protected Aliphatic Amines in N,N-Dimethylformamide



Título del documento: The Cathodic Cleavage of the Nitrobenzoyl Group from Protected Aliphatic Amines in N,N-Dimethylformamide
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000310795
ISSN: 0103-5053
Autores: 1
2
Instituciones: 1Universidade Estadual Paulista "Julio de Mesquita Filho", Instituto de Biociencias, Botucatu, Sao Paulo. Brasil
2Universidade de Sao Paulo, Faculdade de Filosofia, Ciencias e Letras de Ribeirao Preto, Ribeirao Preto, Sao Paulo. Brasil
Año:
Volumen: 10
Número: 3
Paginación: 176-180
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en inglés The electrochemical reduction of aliphatic amines protected by the 4- and 3- nitrobenzoyl group in N,N-dimethylformamide was reported. The compounds are reduced in two cathodic steps. The first one at about -1 V vs. SCE occurs with the formation of the rather stable anion radicals, involving one electron transfer . The reduction to dianion occurs at potentials between -1.5 and -2.0 V vs. SCE by an ECE process and leads to cleavage of the CN bond in yields above 50%
Resumen en portugués A redução eletroquímica de aminas alifáticas protegidas pelo grupo 4- e 3-nitrobenzoila em N,N-dimetilformamida foi estudada. Os compostos são reduzidos em duas etapas catódicas. A primeira em aproximadamente -1 V vs. ECS ocorre com a formação de radicais ânions relativamente estáveis, envolvendo a transferência de um elétron. A redução ao diânion ocorre no intervalo de -1,5 e -2,0 V vs. ECS por um processo ECE, conduzindo à clivagem da ligação CN com rendimentos acima de 50%
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Aminas alifáticas,
Reducción electroquímica,
Escisión catódica,
Nitrobenzoil
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Aliphatic amines,
Electrochemical reduction,
Cathodic cleavage,
Nitrobenzoyl
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