| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311442 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Zarbin, Paulo H.G1 Princival, Jefferson L Santos, Alcindo A. dos Oliveira, Alfredo R.M. de |
| Institucions: | 1Universidade Federal do Parana, Departamento de Quimica, Curitiba, Parana. Brasil |
| Any: | 2004 |
| Període: | Abr |
| Volum: | 15 |
| Número: | 2 |
| Paginació: | 331-334 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | (S)-2-Methyl-4-octanol (1) is a male-specific compound released by the sugarcane weevil Sphenophorus levis, being its biological activity associated with the aggregation behaviour of the species. Continuing our studies on the chemical ecology of this species, this work describes an expeditious synthesis of alcohol (1), starting from the easily available D-mannitol (2), in a route that employ the known (R)-glyceraldehyde acetonide (4) as key intermediate. GC analysis of an acetyl derivative of the final product, using a chiral stationary phase column, revealed an enantiomeric excess of 99.5%. Compound (1) has been identified as component of the male-produced aggregation pheromone in several curculionid species |
| Resumen en portugués | O composto (S)-2-metil-4-octanol (1) é produzido especificamente pelos machos da broca da cana-de-açúcar Sphenophorus levis, e sua atividade biológica está aparentemente associada ao comportamento de agregação da espécie. Desenvolveu-se neste trabalho uma nova metodologia sintética para a preparação deste composto, utilizando-se o D-manitol (2) como material de partida, tendo-se o (R)-gliceraldeído acetonídeo (4) como intermediário chave. Através de análises cromatográficas de um acetil derivado do produto final, empregando-se colunas quirais, estabeleceu-se um excesso enantiomérico de 99,5%. O composto (1) já foi previamente identificado como componente do feromônio de agregação de uma grande variedade de espécies de curculionídeos |
| Disciplines | Biología, Química |
| Paraules clau: | Insectos, Química orgánica, Feromonas de agregación, Síntesis orgánica, 2-metil-4-octanol, Sphenophorus levis, Curculionidae |
| Keyword: | Biology, Chemistry, Insects, Organic chemistry, Aggregation pheromones, Organic synthesis, 2-methyl-4-octanol, Sphenophorus levis, Curculionidae |
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