| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311942 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Lenardao, Eder J1 Cella, Rodrigo2 Jacob, Raquel G Silva, Thiago B. da Perin, Gelson3 |
| Institucions: | 1Universidade Federal de Pelotas, Departamento de Quimica Analitica e Inorganica, Pelotas, Rio Grande do Sul. Brasil 2Universidade Federal de Santa Maria, Departamento de Quimica, Santa Maria, Rio Grande do Sul. Brasil 3Universidade Federal de Pelotas, Departamento de Quimica Organica, Pelotas, Rio Grande do Sul. Brasil |
| Any: | 2006 |
| Període: | Oct |
| Volum: | 17 |
| Número: | 5 |
| Paginació: | 1031-1038 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | A new and efficient method was developed to prepare alpha-phenylseleno-beta-substituted styrenes by reaction of diethyl alpha-phenylseleno benzylphosphonate with NaH and aldehydes. Selenium-lithium exchange by reaction with n-BuLi yielded the vinyl lithium species, which were captured with several electrophiles, like aldehydes and DMF, affording exclusively (Z)-allyl alcohols, and (E)-alpha-phenyl-alpha-beta-unsaturated aldehydes, respectively in good yields. The hydrolysis of the vinyl selenides in presence of TiCl4 allowed the corresponding alpha-aryl acetophenones |
| Resumen en portugués | Foi desenvolvido um método simples e eficiente para a síntese de beta-estirenos alfa-fenilseleno-substituídos, através da reação do alfa-(fenilselenobenzil)fosfonato de dietila e NaH na presença de aldeídos. A reação destes produtos com n-BuLi e posterior captura do ânion com aldeídos ou DMF levou à formação, exclusivamente, de álcoois de configuração Z e aldeídos <FONT FACE=Symbol>a,b</FONT>-insaturados de configuração E, respectivamente. Além disto, a hidrólise dos selenetos na presença de TiCl4 levou à formação de alfa-arilacetofenonas em bons rendimentos |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química orgánica, Reacciones de Horner-Wittig, Selenuros de vinilo, Transmetalación, Aldehídos no saturados, Alcohol alílico |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Horner-Wittig reactions, Vinyl selenides, Transmetallation, Unsaturated aldehydes, Allyl alcohol |
| Text complet: | Texto completo (Ver HTML) |
