| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311326 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Santos, Leonardo S1 Pilli, Ronaldo A |
| Institucions: | 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil |
| Any: | 2003 |
| Període: | Dic |
| Volum: | 14 |
| Número: | 6 |
| Paginació: | 982-993 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | The addition of 5-methyl-2-triisopropylsilyloxyfuran (5) to N-carbobenzyloxy-2-methoxypiperidine (6a) afforded a mixture of the corresponding erythro and threo isomers 7a and 8a, respectively, in moderate to good yields (42-85%) and diastereoisomeric ratio (7a : 8a) ranging from 1.1:1 _ 6:1 depending on the solvent system and the Lewis acid employed. The threo isomer 8a was eventually converted to (+/-)-homopumiliotoxin 223G (1) which was prepared in 5 steps and 13% overall yield from 6a |
| Resumen en portugués | A adição de 5-metil-2-tri-isopropilsililoxifurano (5) a N-carbobenziloxi-2-metoxipiperidina (6a) forneceu uma mixtura dos isômeros eritro e treo 7a and 8a, respectivamente, em rendimentos de moderado a bom (42-85%) e razão diastereoisomérica (7a : 8a) variando entre 1,1:1 _ 6:1, dependendo do sistema de solvente e do ácido de Lewis empregados. O isômero treo 8a foi transformado na (+/-)-homopumiliotoxina 223G (1) que foi obtida a partir de 6a em 5 etapas e 13% de rendimento total |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química farmacéutica, Quinolizidinas, Sililoxifurano, Síntesis orgánica, Homopumiliotoxina |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Quinolizidines, Silyloxyfuran, Organic synthesis, Homopumiliotoxin |
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