| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311845 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Machado, Melina A1 Harris, Maria Ines N.C Braga, Antonio C.H |
| Institucions: | 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil |
| Any: | 2006 |
| Període: | Dic |
| Volum: | 17 |
| Número: | 7 |
| Paginació: | 1440-1442 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | Reduction of beta-enamino ketones 1 with NaBH(OAc)3 in glacial acetic acid gave beta-amino ketones 3 in 65% to 67% yield. These data and others observed in the reduction of beta-enamino ketones 1 to preferentially syn gamma-amino alcohols 2 with NaBH4/HOAc suggest that in this last reaction we have firstly the reduction of the beta-enamino ketones 1 to produce the beta-amino ketones 3, and then this compound is reduced to the gamma-amino alcohols 2. We can say from this results that the diastereosselectivity of the reduction of beta-enamino ketones 1 to mainly syn gamma-amino álcohols 2, can be analysed as a competition between a chair-like transition state and a boat-like transition state, obtained from the beta-amino ketones 3 |
| Resumen en portugués | A redução de beta-enamino cetonas 1 com NaBH(OAc)3 em ácido acético glacial produziu beta-amino cetonas 3 em 65% a 67% de rendimento. Esses resultados, juntamente com outros, obtidos nas reduções de beta-enamino cetonas 1 a gama-amino álcoois 2, preferencialmente syn, com NaBH4/HOAc, sugerem que o curso reacional desta última reação passa inicialmente pela redução de beta-enamino cetonas 1 a beta-amino cetonas 3 e estas são reduzidas posteriormente a gama-amino álcoois 2. Com esses resultados podemos dizer que a diastereosseletividade da redução de beta-enamino cetonas 1, a gama-amino álcoois 2 dando preferencialmente produtos syn pode ser analisada como o resultado de uma competição entre um estado de transição tipo bote e um estado de transição tipo cadeira, obtidos a partir das beta-amino cetonas 3 |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química orgánica, Amino alcoholes, Enamino cetonas, Reducción química, Amino cetonas, Bases de Mannich |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Amino alcohols, Enamino ketones, Chemical reduction, Amino ketones, Mannich bases |
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