| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310810 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Soares, Míriam de Freitas1 Monache, Franco Delle2 Heinzen, Vilma Edite Fonseca Yunes, Rosendo A |
| Institucions: | 1Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias Fisicas e Matematicas, Florianopolis, Santa Catarina. Brasil 2Universita Cattolica del Sacro Cuore, Instituto di Chimica Recettori Molecole Biologicamente, Roma, Lazio. Italia |
| Any: | 1999 |
| Volum: | 10 |
| Número: | 3 |
| Paginació: | 189-196 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | Quantitative structure-retention relationships (QSRR) were used in this study to relate the chromatographic retention of different substituted coumarins to molecular structure. Different structural parameters were selected, such as topological, geometric, electronic, quantum-chemical and physico-chemical descriptors, in order to find an equation that fitted the chromatographic retention of these compounds. The method proposed by Dimov that classifies the descriptors in different groups in agreement with their values of correlation coefficients was analysed. Significant correlation equations were obtained with the following molecular descriptors: the total surface area (A T), the electrotopological state index (S(-o-)) of the oxygen in position 1 of coumarin, and the highest occupied molecular orbital energy (E HOMO), showing that the experimental retention, using stationary phases with low polarity, was related with the shape and electronic factors of the solutes. The models found have a good predictive ability as established by cross-validation r²cv values and thus, can be used to aid in the elucidation of the structure or the chromatographic retention of similar coumarins |
| Resumen en portugués | O estudo de correlação entre estrutura-retenção (QSRR) foi usado para relacionar a retenção cromatográfica de diferentes cumarinas substituídas as suas características estruturais. Diferentes parâmetros estruturais foram selecionados tais como: descritores topológicos, geométricos, eletrônicos, químico-quânticos e físico-químicos para encontrar uma equação que melhor explique o comportamento cromatográfico destes compostos. O método proposto por Dimov que classifica os descritores em diferentes grupos de acordo com seus valores de coeficientes de correlação foi utilizado neste estudo. As melhores equações de correlação linear múltipla foram obtidas com os seguintes descritores: área total (A T), índice do estado eletrotopológico (S-O-) e orbital molecular ocupado de maior energia (E HOMO), mostrando que a retenção experimental, usando fase estacionária de baixa polaridade está relacionada principalmente com fatores relacionados a forma e também eletrônicos. Os modelos selecionados apresentaram uma boa predictabilidade, a qual foi estabelecida através dos valores do coeficiente de correlação de validação cruzada (r²cv). As equações encontradas podem ser utilizadas para auxiliar na elucidação da estrutura ou retenção cromatográfica de cumarinas similares às estudadas |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química analítica, Cromatografía de gases, Indice de retención, Cumarinas, Descriptores moleculares |
| Keyword: | Chemistry, Analytical chemistry, Gas chromatography, Retention index, Coumarins, Molecular descriptors |
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