Photochemistry of cyclic vicinal tricarbonyl compounds. Photochemical reaction of 1,2,3-Indanetrione with 2,3-dimethyl-2-butene: hydrogen abstraction and photocycloaddition



Título del documento: Photochemistry of cyclic vicinal tricarbonyl compounds. Photochemical reaction of 1,2,3-Indanetrione with 2,3-dimethyl-2-butene: hydrogen abstraction and photocycloaddition
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000310942
ISSN: 0103-5053
Autors: 1
2
Institucions: 1Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Departamento de Quimica, Seropedica, Rio de Janeiro. Brasil
2Universidade Estadual do Norte Fluminense, Setor de Quimica de Produtos Naturais, Campos dos Goytacazes, Rio de Janeiro. Brasil
Any:
Període: Oct
Volum: 11
Número: 5
Paginació: 479-485
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en inglés UV irradiation of 1,2,3-indanetrione, in CH2Cl2, in the presence of 2,3-dimethyl-2-butene yields a complex mixture of products arising from hydrogen abstraction, [2pi+2pi] photocycloaddition (Paternò-Büchi reaction), and [4pi +2pi] photocycloaddition. The reaction is dependent on electronic and steric effects, with the later accounting for the high chemical yield observed for the formation of the dioxene-type product
Resumen en portugués A irradiação na região do ultravioleta de 1,2,3-indanotriona, em presença de 2,3-dimetil-2-buteno, em diclorometano, leva a uma mistura complexa de produtos formados a partir de reações de abstração de hidrogênio, fotocicloadição [2pi+2pi] (reação de Paternò-Büchi) e fotocicloadição [4pi+2pi]. A distribuição de produtos é dependente de fatores eletrônicos e estéricos, com estes últimos sendo os responsáveis pelo alto rendimento químico de formação do produto resultante da cicloadição fotoquímica [4pi+2pi]
Disciplines Química
Paraules clau: Química orgánica,
1,2,3-indanotriona,
Fotoquímica,
Abstracción de hidrógeno,
Fotocicloadición
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
1,2,3-indanetrione,
Photochemistry,
Hydrogen abstraction,
Photocycloaddition
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