| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310737 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Marino, J.P1 Stengel, Peter J Simonelli, Fabio2 Ferreira, J. Tercio B3 |
| Institucions: | 1University of Michigan, Department of Chemistry, Ann Arbor, Michigan. Estados Unidos de América 2Universidade Federal do Parana, Departamento de Quimica, Curitiba, Parana. Brasil 3Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil |
| Any: | 1998 |
| Període: | Ago |
| Volum: | 9 |
| Número: | N |
| Paginació: | 345-356 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | As an extension to our work on intramolecular annulations via silyloxycyclopropane derived anions, we have investigated the chemistry of cyclopentyl cyclopropane systems, 6-9, in an effort to prepare stereospecifically functionalized hydrindenones. The intramolecular closures of the cyclopropane-derived anions were less stereoselective and more complicated than the corresponding cyclohexyl systems. Nevertheless, modest yields of isomeric hydrinenones such as 20 and 21 were obtained as well as several products derived from a prototropic shift to form the cyclopentanone enolates. These latter products possessed the 5,5-pentalenone systems, 22 and 23 |
| Resumen en portugués | Como uma extensão de nosso trabalho em anelações intramoleculares via anions derivados de sililoxiciclopropanos, investigamos a química dos sistemas ciclopentilciclopropanos 6-9, em um esforco visando a preparação de hidrindenonas estereoespecificamente funcionalizadas. As ciclizações intramoleculares de anions derivados do ciclopropano foram menos estereosseletivas e mais complicadas do que aquelas com o corresponente sitema cicloexila. Entretanto, rendimentos modestos de hidrindenonas, tais como 20 e 21, foram obtidos, assim como vários produtos derivados a partir de um deslocamento prototrópico que gerou enolatos de ciclopentanona. Estes últimos produtos possuem os sistemas 5,5-pentalenônicos 22 e 23 |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química orgánica, Síntesis química, Anulaciones intramoleculares, Hidrindenona, Sililoxiciclopropano, Aniones |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Chemical synthesis, Intramolecular annulations, Hydrindenone, Silyloxycyclopropane, Anions |
| Text complet: | Texto completo (Ver HTML) |
