Multicomponent Biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2O



Título del documento: Multicomponent Biginelli's synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones promoted by SnCl2.2H2O
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000311359
ISSN: 0103-5053
Autors: 1



2
Institucions: 1Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Instituto de Quimica, Porto Alegre, Rio Grande do Sul. Brasil
2Fundacao Universidade do Rio Grande, Departamento de Quimica, Rio Grande, Rio Grande do Sul. Brasil
Any:
Període: Abr
Volum: 15
Número: 2
Paginació: 165-169
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en inglés The ability of SnCl2.2H2O as catalyst to promote the Biginelli three-component condensation reaction from a diversity of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate and urea or thiourea is described. The reaction was carried out in acetonitrile or ethanol as solvents in neutral media and represents an improvement of the classical Biginelli protocol and an advantage in comparison with FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O and CoCl2.6H2O which were used with HCl as co-catalyst. The synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones was achieved in good to excelent yields
Resumen en portugués Neste trabalho é descrita a habilidade do SnCl2.2H2O como catalisador na reação de Biginelli tricomponente. Uma variedade de aldeídos aromáticos mono- e dissubstituidos foi utilizada na condensação com acetoacetato de etila e uréia ou tiouréia. A reação foi efetuada em etanol ou acetonitrila como solventes em meio neutro e os resultados representam um melhoramento com relação ao procedimento clássico de Biginelli e uma vantagem com relação ao uso de FeCl3.6H2O, NiCl2.6H2O e CoCl2.6H2O que são utilizados juntamente com HCl como co-catalisador. A síntese das 3,4-diidropirimidinonas foi conseguida em bons rendimentos
Disciplines Química
Paraules clau: Química farmacéutica,
Síntesis orgánica,
Reacción de Biginelli,
Reacciones de multicomponentes,
Dihidropirimidinonas,
Acidos de Lewis
Keyword: Chemistry,
Medicinal chemistry,
Organic synthesis,
Biginelli reaction,
Multicomponent reactions,
Dihydropyrimidinones,
Lewis acids
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