| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310792 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Laverde-Junior, Antonio1 Miranda, Domingos S. de2 Conceicao, Gelson J.A. da Schirmer, Heiko3 Pilli, Ronaldo A Meijere, Armin de Marsaioli, Anita J |
| Institucions: | 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil 2Universidade Federal de Uberlandia, Departamento de Quimica, Uberlandia, Minas Gerais. Brasil 3Georg-August Universitat, Institut fur Organische Chemie, Gottingen, Niedersachsen. Alemania |
| Any: | 1999 |
| Període: | Ago |
| Volum: | 10 |
| Número: | 4 |
| Paginació: | 293-298 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | The use of diastereomeric alcohol dialkylphosphonate derivatives to determine the enantiomeric excesses via 31P-NMR signal ratios of anisochronous meso and threo isomers was successfully applied to secondary alcohols (Feringas method). Expansion of the methodology to primary alcohols possessing the hydroxyl groups thethered to the stereogenic centers by two or more methylene groups proved the method to be inefficent. The comparison between the coupled and decoupled spectra is important in order to identify the signals corresponding to the dialkylphosphonates. Nevertheless the methodology should be applied whenever the amount of the alcohol and its structure are not the limiting factors |
| Resumen en portugués | O uso de derivados fosfonatos de dialquila diastereoisoméricos na determinação de excessos enantioméricos através da razão entre os sinais de 31P-NMR anisócronos dos isômeros meso e treo, foi bem sucedido para álcoois secundários (método de Feringa), porém revelou-se ineficiente para álcoois primários com dois ou mais grupos metilênicos entre as hidroxilas e os centros estereogênicos. Observou-se adicicionalmente que era importante obter os espectros acoplados e desacoplados para se certificar dos picos correspondentes aos fosfonatos de dialquila. Entretanto, esta metodologia merece ser aplicada sempre que a quantidade de álcool disponível e sua estrutura não forem fatores limitantes |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química analítica, Alcoholes quirales, Enantiómeros, Derivados de fosfonato, Resonancia magnética nuclear |
| Keyword: | Chemistry, Analytical chemistry, Chiral alcohols, Enantiomers, Phosphonate derivatives, Nuclear magnetic resonance |
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