| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311286 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Mafezoli, Jair1 Santos, Regina Helena A2 Gambardela, Maria Teresa P Silveira, Edilberto R |
| Institucions: | 1Universidade Federal do Ceara, Centro de Ciencias, Fortaleza, Ceara. Brasil 2Instituto de Fisica e Quimica de Sao Carlos, Departamento de Quimica e Fisica Molecular, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil |
| Any: | 2003 |
| Període: | May |
| Volum: | 14 |
| Número: | 3 |
| Paginació: | 406-410 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | The fatty portion of the hexane extract from roots of Trigonia fasciculata has been determined by GC/MS analysis of the methyl ester mixture. Seventeen fatty acids were identified and oleic acid (38.8%) was the major component. The GC/MS analysis of the less polar fraction of the non-saponifiable part of the root hexane extract allowed the identification of fifteen sesquiterpenes and alpha-santalene (28.4%) was the major component. Chromatography over silica gel of the more polar fraction allowed the isolation of two known compounds: betulinic acid and friedelin, and a novel diterpene 7-(2-hydroxy-acetyl)-10-hydroxy-tetradecahydro-1-methylene-4b,7,10a-trimethyl -phenantrene (6alpha-hydroxy-15-oxo-allodevadarool), all unknown for the species. Structure determination was accomplished by chemical derivatization, comparison to literature data and spectral analysis, including 2D NMR (COSY, HETCOR, COLOC) and X-ray crystallography |
| Resumen en portugués | A fração lipídica do extrato hexânico das raízes de Trigonia fasciculata foi analisada por CG/EM sob a forma de seus ésteres metílicos, identificando-se dezessete ácidos graxos, sendo o ácido oléico (38,8%) o principal componente. A análise por CG/EM da fração menos polar da parte insaponificável do extrato hexânico das raízes permitiu identificar quinze sesquiterpenos não oxigenados, sendo o alfa-santaleno (28,4%) o componente majoritário. Cromatografia em gel de sílica da fração mais polar permitiu o isolamento de dois triterpenos conhecidos, ácido betulínico e friedelina, e o diterpeno inédito 7-(2-hidroxiacetil)-10-hidroxitetradecaidro-1-metileno-4b,7,10a-trimetilfenantreno (6alfa-hidroxi-15-oxo-allodevadarool). Todas as substâncias isoladas e identificadas são inéditas para a espécie. A determinação estrutural foi realizada por derivatização química, comparação com dados da literatura, análise espectral, incluíndo RMN 2D (COSY, HETCOR e COLOC), e cristalografia de raios X |
| Disciplines | Química, Biología |
| Paraules clau: | Fitoquímica, Angiospermas, Terpenoides, Acidos grasos, Alfa-hidroxi-15-oxo-alodevadarol, Trigonia fasciculata, Trigoniaceae |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Phytochemistry, Angiosperms, Terpenoids, Fatty acids, Alpha-hydroxy-15-oxo-allodevadarool, Trigonia fasciculata, Trigoniaceae |
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