Antiradical activity of isoquinoline and indole alkaloids



Título del documento: Antiradical activity of isoquinoline and indole alkaloids
Revista: Ciencia (Maracaibo)
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000461340
ISSN: 1315-2076
Autors: 1
1
1
1
1
1
1
Institucions: 1Universidad Central de Venezuela, Facultad de Ciencias, Caracas, Distrito Federal. Venezuela
Any:
Volum: 18
Número: 1
Paginació: 58-64
País: Venezuela
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en español Se realizó el estudio de la actividad antiradical de cuatro alcaloides: ibogaina, voacanginol, boldina y berberina. Se investigó la relación estructura-actividad antiradical para los alcaloides estudiados. La actividad antiradical fue evaluada como la habilidad para neutralizar el radical 1,1 ́-difenil-2-picrilhidrazilo (DPPH). Se determinaron las conformaciones de menor energía y el potencial electrostático asociado a los compuestos evaluados utilizando el programa Hyper - Chem. Ibogaina, voacanginol y boldina poseen hidrógenos lábiles en sus estructuras. Ibogaina y voacanginol, dos alcaloides relacionados, poseen hidrógenos unidos a un átomo de nitrógeno en un anillo indólico, mientras que ibogaina, posee hidrógenos fenólicos. Boldina muestra una actividad antiradical similar a la obtenida para ibogaina y voacanginol. Berberina, que no posee hidrógenos lábiles en su estructura mostró la menor actividad antiradical
Resumen en inglés The antiradical activity of four alkaloids -ibogaine, voacanginol, boldine and berberine- were studied. The relationship between their antiradical activities and structural aspects was investigated. The antiradical activity was tested in ethanolic solution as the ability to scavenge free 1,1’-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals (DPPH). The lowest energy molecular conforma- tions and electrostatic potential of the alkaloids were calculated using HyperChem molecular modeling software. Three compounds ibogaine, voacanginol and boldine bear abstractable hydrogen on their structures; the main difference between them is the presence of phenolic hydrogen in boldine and labile hydrogens linked to nitrogen atoms in ibogaine and voacanginol, two closely related alkaloids. The alkaloid tested boldine showed similar activity to voacanginol and ibogaine, whereas berberine, lacking an abstractable hydrogen in its structure, showed the lowest antiradical activity
Disciplines Química
Paraules clau: Alcaloides,
Actividad antirradical,
Alcaloides indólicos,
Alcaloides isoquinolínicos,
Berberina,
Boldina
Keyword: Alkaloids,
Antiradical activity,
Berberine,
Boldine,
Ibogaine,
Indole alkaloids,
Isoquinoline alkaloids,
Voacanginol
Text complet: https://produccioncientificaluz.org/index.php/ciencia/article/view/9967/9954