| Journal: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000413450 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Authors: | Cuetara Guadarrama, Fabián1 Ramírez Gualito, Karla2 Cuevas, Gabriel1 |
| Institutions: | 1Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, Ciudad de México. México 2Instituto Politécnico Nacional, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, México, Distrito Federal. México |
| Year: | 2017 |
| Season: | Jul-Sep |
| Volumen: | 61 |
| Number: | 3 |
| Pages: | 205-216 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, analítico |
| Spanish abstract | Se diseñó y sintetizó una serie de receptores 2(1H)-piridonas 6-sustiuídos así como sus derivados 2-metoxipiridnas para su evaluación en el reconocimiento molecular del sustrato acetil 2,3,4,6-tetra-O-metil-β-D-galactopiranósido. Se realizaron experimentos en 1H-RMN de titulación (determinación de la constante de afinidad K a ) y de perturbación del desplazamiento químico con el fin de evaluar la capacidad que tienen estos receptores para formar interacciones CH/π con el sustrato. La adición de 2-metoxipridinas al sustrato provocó el desplazamiento a campos altos de las señales de los protones H3, H4 y H5 y el desplazamiento a campos bajos de la señal del protón H2 del sustrato. Los valores de afinidad K a determinados para la asociación entre las 2(1H)-piridonas y el galactopiranósido mostraron que el reconocimiento molecular resultó muy débil, como es de esperarse. Estos resultados demostraron la existencia de las interacciones CH/π y reflejaron su naturaleza de fuerzas intermoleculares débiles. Finalmente se hicieron cálculos DFT para demostrar la geometría del reconocimiento molecular entre las 2(1H)-piridonas y el galactopiranósido |
| English abstract | A series of 6-substituted 2-methoxypyridine and 2(1H)-pyridones was designed and synthesized for its evaluation in the molecular recognition of acetyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranoside substrate. 1H-NMR titration (affinity constant K a determination) and chemical shift perturbation experiments were performed to evaluate the capacity of these receptors to form CH/π interactions with the substrate. The addition of 2-methoxypyridines to the substrate effected up-field shift for the H3, H4 and H5 proton signals and down-field shift for the H2 proton signal of galactopyranoside substrate. The determined affinity constant K a values for the association between 2(1H)-pyridones and galactopyranoside showed that molecular recognition was weak. These results have demonstrated the existence of weak CH/π interactions and have reflected their weak intermolecular nature. Finally DFT calculations were performed to illustrate the geometry of the molecular recognition between 2(1H)-pyridones and galactopyranoside |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Fisicoquímica y química teórica, Química orgánica, Química supramolecular, Glicósidos, Interacciones CH/π, Reconocimiento molecular, Nanotecnología |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Physical and theoretical chemistry, Supramolecular chemistry, Glycosides, CH/π interactions, Molecular recognition, Nanotechnology |
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