| Journal: | Revista de la Sociedad Química de México |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000233692 |
| ISSN: | 0583-7693 |
| Authors: | Lemini, Cristina1 Jaimez, Ruth Toscano, Rubén A2 |
| Institutions: | 1Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Medicina, México, Distrito Federal. México 2Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México |
| Year: | 2004 |
| Season: | Oct-Dic |
| Volumen: | 48 |
| Number: | 4 |
| Pages: | 256-259 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental |
| Spanish abstract | En este trabajo se determinó por difracción de rayos X, la estructura molecular y cristalina del 17β-aminoestrógeno Pentolame. Su estructura se investigó a fin de determinar sin ambigüedades la configuración absoluta del nuevo centro estereogénico (C17) formado durante su obtención. Los resultados obtenidos mediante referencia interna al material de partida, estrona [(8R,9S,13S,14S)-3-Hidroxiestra-1,3,5(10)-trien-17-ona], confirman la asignación 17S hecha en base a los datos de espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear. El monohidrato de pentolame cristaliza en el sistema triclínico, en el grupo espacial P 1 con una molécula por celda. El anillo B de la molécula, adopta la conformación típica 7α,8β de media silla observada en este tipo de esteroides. En el empacado cristalino la molécula de agua desempeña un papel esencial uniendo cadenas infinitas adyacentes, formadas por interacciones de puente de hidrógeno entre la "cabeza" y la "cola" de dos moléculas del esteroide |
| English abstract | The molecular and crystal structure of Pentolame, a 17β-aminoestrogen (17β-(5'-hydroxy-1'-pentylamino)-1,3,5(10)-estratrien-3-ol), has been determined by single crystal X-ray diffraction as its monohydrate. The structure was used to determine the absolute configuration of the newly formed stereogenic centre (C17), which could not be established unambiguously by NMR spectroscopy. This study confirms the absolute configuration as 17S by internal reference with the starting material, estrone [(8R,9S,13S,14S)-3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one]. Pentolame monohydrate crystallizes in the triclinic system, space group P 1 with Z = 1. The B ring adopts the typical conformation of a distorted 7α,8β-half-chair. In crystal packing, the water molecule plays an essential role joining adjacent infinite chains, made up by head to tail hydrogen bonded steroid molecules |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Estrógenos, Rayos X |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Estrogens, X-rays |
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