| Journal: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000397025 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Authors: | Martínez Mora, Eder I Caracas, Miguel A Escalante, Carlos H1 Madrigal, Damian A1 Quiroz Florentino, Héctor1 Delgado, Francisco1 Tamariz, Joaquín1 |
| Institutions: | 1Instituto Politécnico Nacional, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, México, Distrito Federal. México |
| Year: | 2016 |
| Season: | Ene-Mar |
| Volumen: | 60 |
| Number: | 1 |
| Pages: | 23-33 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, analítico |
| Spanish abstract | Se prepararon eficientemente diversos pirroles 1, 2- y 1, 2, 5-subtituidos a través de la funcionalización regioselectiva del 2-formilpirrol (5a). Esta metodología se aplicó en el desarrollo de la primera síntesis total de la pirrolemarumina (4b), que es la aglicona del alcaloide pirrólico natural correspondiente 4"-O-α-L-ramnopiranósido, la cual se realizó partiendo de 5a a través de un proceso en siete etapas y en un rendimiento global de 28% |
| English abstract | Diverse 1,2- and 1,2,5-substituted pyrroles were efficiently prepared through a regioselective functionalization of 2-formylpyrrole (5a). This methodology was applied for the first total synthesis of pyrrolemarumine (4b), the aglycone of the corresponding natural pyrrole alkaloid 4"-O-α-L-rhamnopyranoside. The synthesis of 4b was achieved starting from 5a through a seven-step process in 28% overall yield |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, 2-formilpirrol, Formilación, Alcaloides, Pirroles, Pirrolemarumina, Reacción de Vilsmeier-Haack |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, 2-formylpyrrole, Formylation, Vilsmeir-haack reaction, Alkaloids, Pyrrole alkaloids, Pyrrolemarumine |
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